La primera documentación que tenemos de Nuestra Señora de la O de Chipiona es del año 1638, mencionada en un Cabildo del Ayuntamiento donde el cura Luis Pinto presentó un edicto en el cual decía:
“Que su Majestad del Rey nuestro Señor Dios guarde, y su Eminencia el Cardenal de Borja, mandan que el día de la aparición del glorioso San Miguel, patrón de Chipiona, sea de guardar, y que se haga su fiesta y novenario y sermón, trayendo una Imagen de Nuestra Señora en ella, a la que todos los miembros del cabildo por unanimidad decidieron sacar en procesión a Nuestra Señora del Rosario, al haber en la Iglesia tres advocaciones que son Nuestra Señora del Rosario, Nuestra Señora de la Concepción y Nuestra Señora de la O”
La imagen de Nuestra Señora de la O se encargó de nuevo tras el famoso Maremoto de Lisboa en 1785, al restaurarse la Parroquia, suponiendo que se perdería en el mismo o se estropearía. La nueva es la que podemos venerar hoy día en el Altar Mayor de la Parroquia de Nuestra Señora de la O. Es obra del escultor Manuel García de Santiago y del pintor José de Guevara. Es una imagen hecha en madera policromada y su modelado destaca los pliegues de paños, recuerdo del barroco sevillano de la época, pero el rostro y el pelo de la virgen se asemejan a técnicas más clásicas. Los querubines a sus pies alzan las miradas hacia ella, enalteciendo su figura. La iconografía es una alusión directa a la fecundidad de María, enseñándonos a la mujer embarazada o la figura recién nacida de su hijo. La virgen recuerda la composición de las Inmaculadas barrocas, sosteniendo el disco solar en las manos y no cercano al vientre. El movimiento de las telas oculta su embarazo.
Las representaciones de María embarazada son frecuentes en la iconografía cristiana. Esto es un símbolo de espera del nacimiento de Jesús, y de esperanza por su llegada. Por ello se le llama “Nuestra Señora de la Expectación del Parto”, “Nuestra señora de la Buena Esperanza”, “Nuestra Señora de la Expectativa” o, como en el caso de Chipiona, “Nuestra Señora de la O”, presuponiendo que la O viene de la forma oval del vientre durante el embarazo, o porque en la semana anterior a la Navidad los cantos del rezo de vísperas comienzan con “¡Oh!” (“O” en latín). Por ejemplo: ¡Oh! Sabiduría, ¡Oh! Adonai…
